1938年12月21日，國民黨副總裁汪精衛率其心腹隨從，離開重慶，轉道昆明，去往越南，此為抗戰時期國民黨內部之重大分裂。22日，日本首相近衛根據雙方此前之秘密協定，發表對華聲明。能否妥善處理好汪精衛出走事件，事關抗日大局。
從最近開放的蔣介石日記及其他檔案看來，蔣介石迅速正確判明汪精衛出走的性質；他放低姿態，以緩濟急，寬以待人，最終化解了這個危機。
團結內部 斷汪奧援
12 月21日的蔣日記中，他以為汪精衛出走乃是單純的政見不合，猶以「先生」稱之。日記云：「聞汪先生潛飛到滇，殊所不料。當此國難空前未有之危局，不顧一切，藉口不願與共黨合作，一語拂袖私行，置黨國於不顧，豈是吾革命黨員之行動乎，痛惜之至，惟望其能自覺回頭耳。」第二天，雲南實力派龍雲來電，稱汪臨行前，明言與日方有約，欲到香港與日方接洽「和平」。蔣對於汪與日本合作，痛心疾首，寫道：「黨國不幸，乃出此無廉恥之徒。無論如何誠心義膽，終不能當其狡詐奸偽之一顧，此誠奸偽之尤者也。」他在日記中提醒自己：「汪去後，對黨政軍以及各地之關係應特加審慎。」
汪精衛是廣東人，粵系將領早在其預定「合作」的範圍之內。蔣深知汪精衛與粵系將領的淵源，23日日記中，即在考慮「廣東軍人是否受汪影響」，24日專門對他們說明汪精衛行動的性質。粵系將領立即表態，其中，與汪精衛關係極深的張發奎就稱汪「雖加寸磔，未足蔽辜」，要求國民政府將其「通緝歸案，明正典刑」。
蔣還密切觀察政府內部的動靜，例如，國民政府主席林森「事理極明」，蔣「欽敬」不已；何應欽等被汪精衛寄予厚望者亦態度鮮明，支持抗日。蔣乃特別對政府中的汪系人馬做功夫。25日日記明言注意未及出走的汪精衛大將彭學沛，27日，會見了彭學沛，「囑其電汪，駐港不如赴歐，以至誠動之。」後來，彭學沛與汪精衛畫清界線，擔任國民黨中央宣傳部長。
穩住內部的同時，蔣介石針對近衛的聲明發表談話，表明堅決抗日的態度，杜絕日本的企圖。12月26日，他在中央紀念周講話：「總觀近衛的這個聲明，我們可以斷言，日本真正之所欲，乃在整個吞併我國家與根本消滅我民族，而決不在於所謂中日合作或經濟提攜等等的形式」，他進而意有所指地提出：「我可以斷言，在這篇聲明發表以前，世上或者有人希冀日本能悔禍，自他這個聲明發表後就再也沒有一個明大義識事勢的中國人再存和平妥協之想了！」
12月31日，蔣介石見到了汪精衛響應近衛聲明的宣言，在日記中忿言道：「此賊不可救藥矣，多行不義必自斃也」。可以說，對汪精衛態度絕決。但在同一天，他又與其他人「商議復汪之電，仍留其轉回餘地也。」其故焉在？
故留餘地 穩住雲南
當時，蔣介石所以如此留有餘地，乃因為地方實力派態度令蔣生疑：閻錫山與日本勾結日甚一日，蔣已另行處理；雲南事關抗戰後方、國際交通至為重要，而龍雲明知汪精衛與日本有約，卻放其出國，特別令人擔心。日本方面確實也希望以龍雲彌補汪精衛實力之不足。據當時日方記載，「汪脫離重慶後，龍雲在昆明同他會談。偏偏蔣介石發現了汪的出走，打電報要龍雲將其拘留。龍雲迅速讓汪逃到河內，對蔣則回電稱：電報已經來遲，並宣誓絕對忠誠。其後，當蔣介石於1月10日召集各省主席及軍政委員在重慶開會時，唯獨龍雲是派代表出席會議的。8月1日在四川峨嵋山舉行的最高國防委員會擴大會議，龍雲亦缺席，實質上完全拒絕了蔣介石的要求(拒絕憲兵三團入省就是一例)。這樣來看，龍、汪聯合的可能性甚大。」因此，穩定龍雲，成為當時蔣介石的思慮中心。
蔣對龍雲的態度頗為技巧，事發之後，蔣介石不但未深究龍雲行為令人懷疑之處，反而與之頻繁通電，耐心磋商解決汪問題的辦法。龍雲在1939年1月6日電蔣建議：「此時最好由鈞座派汪之親信一、二人到河內，私人歡迎其回國，如能回渝最好，否則在國內任何一處居住，均可避免再與日人勾結，以免鋌而走險，對外則團結之裂痕不現，對汪則以後無從活動，日人亦無從挑撥」。此前1938年12月26日，蔣在日記中思考過應否派人勸汪；接龍電報後，蔣認為「滇龍對汪之處置意見應予考慮」。
蔣介石經過兩天的思考，回電逐條交換了「誠意」：「汪到越後之言行，絕不如吾人所想像之汪先生，現若勸其返渝，必以惡意推測，且彼亦必不出此。至於留住國內，無論何地，不惟敵國可借此造謠，甚或假借其名義，多所引誘，即國際亦復懷疑，而全國軍民之惶惑更無論矣」。此後，蔣聽從龍雲建議，兩度譴谷正鼎赴河內晤汪，勸其出遊；而對龍雲通過張祖昌、李鴻謨與汪保持密切聯絡之事，則採取了息事寧人的姿態。
震懾離間 拉攏龍雲
此後，蔣在日記中多次自我提醒，要注意雲南動態。他接受了馮玉祥的建議，派實力派中的要角李宗仁到雲南「養病」，暗示震懾。4月22日，派曾數度隨汪反蔣的唐生智到雲南現身說法，給認識汪精衛僅一年多的龍雲講述汪的人品。唐勸龍說：「汪為人善辯多變，生性涼薄，對人毫無誠意，尤喜玩弄軍人」，並述說他自己「吃虧上當」的詳細經過，勸龍站定立場。
1939年4月27日，蔣介石致電唐生智，就龍雲問題的處理方式提出非常溫和、同時非常周密的方案：「此事採取如何方式為宜，自應尊重志舟兄之意見，由彼考量決定。中(正)意人情與道理不可偏廢，而公私之間，猶當兼顧，然後有益於國，不害於事。今日要點，宜使汪覺悟於公私皆非，不再作進一步之賣國行為，同時尤須斷絕其賣空買空，挑撥離間、誣陷我忠實同志以資煽惑人心藉敵自重之妄念，此固救國，亦所以救汪也。」蔣建議由唐生智函覆龍雲，表示不恥汪的言行，而嚴詞勸戒之意。蔣特別告訴唐生智，這封信是否公開，由唐自己決定：「此函寄發以後，應否公開，或何時發表，當由志舟兄酌定，如能公開發表，不僅是以正中外之視聽，而且可以打破敵軍進逼之企圖，有益於抗戰前途，豈可限量」。
蔣介石的方案，取得了成效。唐生智隨後提出了三個方案供龍雲選擇：(一)邀汪來滇；(二)此間發表汪函，並申言忠奸不兩立；(三)正式呈請中央發表函電。前兩項，龍以不能「落井下石」推掉了，第三項，做了變通，即由龍發表談話，表示「擁護抗戰到底，指斥和議」；同時蔣代龍草擬復汪函，擇日以龍的名義在雲南各大報章發表。龍雲以牆頭草的身分而被蔣介石留在抗戰陣營中，避免了各地實力派群起效尤的骨牌效應。負責汪精衛工作的今井武夫承認，龍雲未能「反正」，是對汪和平運動的重大打擊。
